Первое летописное упоминание Острова относится к 1341 году. Тогда город представлял собой одну лишь крепость, расположенную на острове. Играл роль форпоста на подступах к Пскову с юга.
Сейчас, помимо церквей, достопримечательностью города являются цепные мосты через реку Великую, единственные действующие в России. Длина пролета - 94 метра. Построены в 1853 г. Разрушены в войну, но восстановлены.
Остров находится на магистральной трассе, поэтому тут останавливаются автобусы в самые разные точки - Витебск, Минск, Новополоцк, Санкт-Петербург, Псков, Великие Луки, Смоленск. До Пскова час езды. Имеется и ж/д сообщение - пригородные поезда Псков - Пыталово, Псков - Скангали.
Нет данных о маршрутах и расписаниях поездов, самолетов, автобусов в
Остров